「疑問詞＋不定詞」を使いこなそう
「～すべきか」や「～したらいいか」に関する英語構文
会話中にはよく、「じゃぁ、いつ行ったらいい？」とか、「最初に何をするか、説明するね」など、自分（あるいは相手）がどうしたらよいのかを訪ねたり、伝えたりするような場面があります。 この「～すべきか」とか「～したらいいか」を英語でどう表現したらいいか（あれ？ シャレみたいになちゃった）、あなたならどうしますか？
【疑問詞+不定詞】
結論から言うと、【疑問詞+不定詞】で簡単に表すことができます。。 まず例文を見てみましょう。
いつ行ったらいいか？
→Tell me when to go.
どこに行ったらいいか？
→Tell me where to go.
何をしたらいいか？
→Tell me what to do.
どっちを買ったらいいか？
→Tell me which to buy.
すっごく簡単でしょ？ 上にあげた例文は、すごくくだけた言い方ですが、状況に応じて、丁寧に言う事ももちろんできます。
いつ行ったらいいの？ （友だちや家族向け）
→Tell me when to go.
いつ行けばいいのか、教えてください。（丁寧な言い方）
→Could you tell me when to go?
（疑問文の形になっていますが、これは「～してくれますか」という丁寧なお願いの表現です。疑問形になるのは日本語と同じです。なお、「命令文＋please」は、命令文よりもちょっとましという程度で、きちんとした丁寧な言い方ではありません。）
さて、こんな風に、【疑問詞＋不定詞】で簡単に「～すべきか」や「～したらいいか」という文を作れるのですが、一つ注意点があります。
【疑問詞＋不定詞】を目的語にできる動詞は、「know」「advise」「teach」「learn」「tell」のように、知識や情報伝達などの動詞に限られています。
ただ、それ以外の動詞と組み合わせて使う場面はあまり考えられないので、あえて【疑問詞＋不定詞】を目的語にできる動詞を全部暗記しよう！と考える必要はないでしょう。
【疑問詞＋不定詞】の仕組みはこうなってる
【疑問詞＋不定詞】の形に、「べき」や「いい」という単語は入ってません。 でも、「～すべきか」や「～したらいいか」などの表現ができます。 なぜでしょうか？ それは不定詞のところに鍵があるんです。 ここで使われている不定詞の用法は、いわゆる形容詞的用法というものです。 不定詞の形容詞的用法では、「～すべき」と義務を表現する事ができます。
Tell me what to do.
「what to do」は、直訳すると、「何をすべきか」となります。
ただ、ニュアンスとしたら、そんな重いもんじゃありません。
この例文は「何したらいいか教えて～」くらいの軽いニュアンスです。
その他の疑問詞
それでは、上で紹介した疑問詞以外の疑問詞と組み合わせるとどんな意味になるかをご紹介します。
what + 不定詞 「何を～すべきか」「何を～したらいいか」
when+ 不定詞 「いつ～すべきか」「いつ～したらいいか」
where+ 不定詞 「どこで～すべきか」「どこで～したらいいか」
which+ 不定詞 「どれを～すべきか」「どれを～したらいいか」
how many(how much)+不定詞 「どのくらい～すべきか」「どのくらい～したらいいか」
尚、例外があります。 それが、「how+ 不定詞」と「whether+ 不定詞」です。 基本的な仕組み、考え方は同じなんですが、「how+ 不定詞」は、「～の仕方」と訳される事が多いです。 いわゆる日本の「ハウツー本」のハウツーはこの「how to」です。
The problem was that I did not know how to set up the tent.
（困った事に、私はそのテントの張り方が分からなかった）
「どのようにテントを張るべきか＝テントの張り方」となります。
次は、「whether+ 不定詞」を見てみましょう。
実は「whether」は疑問詞でなく、接続詞ですが、同様の使い方ができます。 「whether+ 不定詞」で、「～するかどうか」「～すべきかどうか」という意味になります。
I don’t yet decide whether to go to France in summer vacation.
（夏休みにフランスに行くかどうか、まだ決めてません）
Tell me whether to marry or not!
（結婚すべきか否か、誰か教えて）
なお、「～かどうか」を表す接続詞「whether」は、通常「if」と置き換え可能ですが、「whether+ 不定詞」の形では、「if」に置き換えすることはできません。合わせて覚えておいてください。
不定詞を目的語に取らないけど、【疑問詞＋不定詞】なら目的語に取る動詞
不定詞を目的語に取らない動詞というのがあります。 ただ、不定詞は取らないけど、【疑問詞＋不定詞】ならＯＫという、やけにめんどくさい動詞もあるんです。
代表的なものは以下の通りです。
explain（説明する）
discuss（話し合う、議論する）
discover（発見する）
inform（知らせる）
know（知っている）
show（示す、教える）
などです。
例えば、「フワフワパンケーキの作り方教えて」は、「Can you show me how to make fluffy pancakes?」ですが、「Can you show me to make fluffy pancakes?」とは言えないんです。 なんとなく意味は通じそうですがダメなんです。そういう決まりなんです。 覚えておいてくださいね。
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「should」で言い換え可能
【疑問詞＋不定詞】の言い換えは？
【疑問詞＋不定詞】は「should」を使って言い換えられます。
Students discussed what animals to see in the zoo.
（生徒たちは、動物園で何の動物を見るべきか話し合った）
小学生の息子は、生活科の授業で動物園に行ったのですが（いいなぁ）、グループみんなで、何の動物を見るか話し合ったそうです。 上の例文を「should」を使って書きかえると、以下の通りです。
Students discussed what animals they should see.
英語では、「～すべき」を表す助動詞がたくさんあります。例えば「must」「have to」などです。 そのたくさんある「～すべき」を表す助動詞の中で、なぜ「should」を使うのか？ それは「～すべき」を表す助動詞の中で、「should」が一番弱い表現で、【疑問詞＋不定詞】のニュアンスに一番適しているからです。
上の例文をもう一度、確認しましょう。限られた時間の中で、どの動物を見るべきか話し合っています。 「どの動物がいいかなぁ」「象にすべきだよ！でかいから」「さる山は絶対行かなきゃ」という程度の「～すべき」ですよね。
上の例文を「should」の代わりに「had better」を使うとどうなるでしょうか？
Students discussed what animals they had better to see.
「had better」は、「～すべきだ、（さもないと……）」というニュアンスがあります。 つまり、「その動物を見なければ何か困った事態が起こる（例えば先生に叱られるとか？）から、どうしても見なくてはならない」というイメージになりかねません。（どんな状態なんだ！？） なので、「should」で置き換えるのです。
まとめ
最後に、ポイントをもう一度見て見ましょう。
【疑問詞＋不定詞（to do）】で、「～すべきか」や「～したらいいか」という軽いニュアンスの義務や助言を表現できる。
【疑問詞＋不定詞（to do）】を使えるのは、情報や知識、伝達などを表す動詞に限られる。
【疑問詞＋不定詞（to do）】の言い換えは助動詞「should」を使って、軽い義務のニュアンスを表す。
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